Au lycée, il forme son premier groupe avec une bande de copains : The Wink Westerners.
Au bout de deux ans, Roy quitte l'université pour se consacrer à la musique, et réussit à promouvoir son groupe à l'ensemble du Texas
En 1956, il signe chez Sun Records et obtient son premier succès avec « Ooby Dooby ».
Au cours des années 1960, il compose notamment « Only the Lonely »(1960), « Blue Angel » (1960), « Running Scared » (1961), « Blue Bayou » (1963), « It's Over » (1964) et « Oh, Pretty Woman » (1964)
Elvis Presley dira de lui que c'est « le plus grand chanteur du monde » et les Beatles le considèreront comme l'un des leurs
En 1981, il obtient un Grammy Award pour son duo avec Emmylou Harris sur le titre « That Loving You Feeling Again ».
Il décède d'une crise cardiaque le 6 décembre 1988 à l'âge de 52 ans
Il ne connaîtra jamais le succès de son nouvel album dont il était si fier, Mystery Girl ni de son premier extrait, « You Got It ».